El hijo pródigo retorna a Hollywood

Los inicios de Harrelson están marcados por la pequeña pantalla. En 1985 fue elegido para el papel de Woody Boyd, el ingenuo y cordial camarero de la serie Cheers, con el que ganó un Emmy, entre otros premios. Su primera actuación en el cine fue en la película Gatos salvajes de 1986 junto a Goldie Hawn. Continuó trabajando con pequeños papeles en el cine hasta el enfrentamiento amoroso que protagonizó con Michael J. Fox en la película de 1991 Doc Hollywood.

Tras títulos menores y más o menos comerciales, Harrelson salta a la primera línea de fuego protagonizando el polémico filme Asesinos natos de Oliver Stone de 1994. No se baja del tren de la controversia y el escándalo, y sólo dos años después protagoniza El escándalo de Larry Flynt, que narra la vida del empresario Larry Flynt, y por la cual fue nominado al Oscar al mejor Actor.

Tras una década un tanto gris, recobró notoriedad con su participación en No es país para viejos, filme de los Coen que ganó cuatro Premios Oscar en 2008.