En su primer número de 2009, la publicación elabora diversas listas con los acontecimientos del pasado año, y en la categoría moda critica a esta mujer, árbitro de la elegancia, por el vestido de noche Alta Costura de Chanel que exhibió durante la gala anual del Metropolitan Costume Institute de Nueva York. El atuendo «parece incrustado con fósiles de moluscos», escribe Time, que habla de un Waterloo de la historia de la moda contemporánea. «A la gente del mundo de la moda le encanta parecer más viejo», ironiza el semanario.
Wintour, que inspiró el personaje de la jefa de redacción en el libro y la posterior película El Diablo se viste de Prada -que dirigió David Frankel y protagonizaron Meryl Streep y Anne Hathaway-, es seguida en la lista por la siempre controvertida Janet Jackson y el vestido pegado al cuerpo, en marfil y plateado, que la cantante lució durante la inauguración de su gira «Rock Witchu Tour».
La casa Chanel y su director de creación Karl Lagerfeld tampoco escapan a las críticas. La revista les adjudica el quinto lugar entre los «papelones» por un vestido gris de la actriz Kate Bosworth. Y cierra el ranking la reina del pop, Madonna, por incluir entre su guardarropa un chaleco verde sin mangas y con cinturón que lleva la prestigiosa firma de Louis Vuitton.