Al frente de la alcaldía emprendió el proyecto Madrid Calle 30 consistente en la remodelación de la autopista M30, que circunvala la ciudad; incluyendo su soterramiento en el tramo en el que su trazado coincide con el cauce del río Manzanares. La obra, de 22 meses de duración, tuvo como objetivos reducir la accidentalidad de la autopista gracias al nuevo trazado (entre el 31 y el 52%, según el Ayto.), así como recuperar para zona verde las márgenes del río Manzanares, con un proyecto que recogía zonas ajardinadas, parques, carriles bici y tranvía. Este primer gran proyecto del alcalde madrileño comenzó siendo premiado internacionalmente.
Sin embargo, debido a las irregularidades en el proyecto, el Tribunal Superior de Justicia de Madrid (TSJM) refrendó una sentencia emitida en el año 2008 (tras una denuncia interpuesta por Ecologistas en Acción) que concluía que el proyecto se hizo vulnerando diferentes normativas y leyes de protección de la salud, el medio ambiente y el patrimonio histórico y cultural, declarando nulos los acuerdos del Ayuntamiento, siendo sentencia firme y no recurrible, que incluye la connivencia culposa de la Comunidad de Madrid. Dada la amplitud del trazado de la autopista, y las estrchas limitciones de velocidad en él, existen fundadas sospechas de que la obra faraónica obedece a un proyecto para recaudar fondos mediante multas. El proyecto además, evidenció sus carencias al inundarse en muchos tramos al caer las primeras lluvias fuerts.
Ha sido de gran repercusión asimismo el endeudamiento de la ciudad para la financiación del proyecto de la M-30. Es el municipio de España más endeudado en términos absolutos y relativos. Para la realización de una obra de tales dimensiones se han tenido que arrancar miles de árboles, de los que 4.031 han sido trasplantados al parque forestal de Moratalaz, aunque muchos se secaron en el traslado.
La guerra de los parquímetros
Otra polémica en la que se vio envuelto Ruiz-Gallardón fue la instalación de parquímetros en Madrid. La medida no fue bien acogida en otras zonas de la ciudad. En Carabanchel hubo que dar marcha atrás debido a que los vecinos destruyeron la mayor parte de los parquímetros. Los detractores del alcalde sostienen que la gran carga económica que supuso el proyecto de la M30, con un presupuesto de 3.900.000.000 €, se ha tenido que compensar con los ingresos que proporciona una instalación de parquímetros que consideran indiscriminada.
Comienza la obsesión por los JJOO
Tras ser reelegido en el cargo para una segunda legislatura al frente de la alcaldía de Madrid en las elecciones de 2007, sus planes para la ciudad pasan por proyectos como la culminación de las obras en superficie correspondientes a la parte soterrada de la M30; el impulso a la candidatura olímpica de la capital española para organizar los Juegos Olímpicos de 2016 que saldó con un sonoro fracaso, tras cuantiosos gastos, pues finalmente lo obtuvo Río de Janeiro en Brasil (la candidatura para 2012, lanzada por José María Álvarez del Manzano, perdió frente a Londres); o el desarrollo de la Ley de Capitalidad, ya aprobada, para aumentar las competencias y capacidad recaudatoria del Ayuntamiento. Otras medidas ya adoptadas han sido el desvío de la Policía Municipal del control del tráfico, mediante la creación de un nuevo cuerpo de agentes destinados a este fin (Agentes de Movilidad); la peatonalización de algunas calles del centro histórico de Madrid, impidiendo a muchos vecinos acceder a esas zonas; y las mejoras en el servicio de limpieza.
Según algunas encuestas, como la del diario ABC realizadas en 2006, Alberto Ruiz-Gallardón es uno de los políticos mejor valorados de toda España, pese a las duras críticas recibidas desde miembros de su partido por su carácter «progresista». en cualquier caso, sus resultados electorales no son superiores a los que obtuvo en su primera legislatura su antecesor, José María Álvarez del Manzano, a quien Ruiz Gallardón ni siquiera se refirió en la campaña electoral que le llevó a la Alcaldía.